炔烴
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    炔烴通式CnH2n-2最簡單的炔烴是乙炔,炔烴中只有乙炔在工業(yè)上大量生產(chǎn)。德國化學(xué)家J.W.雷佩合成了許多重要產(chǎn)品。

    炔烴 - 正文

    含碳-碳叁鍵的不飽和鏈烴,通式CnH2n-2。最簡單的炔烴是乙炔,其結(jié)構(gòu)簡式為CH ≡CH,分子中4個(gè)原子在一直線上,C ≡C和C-H的鍵長分別為1.205埃和1.058埃,比乙烯分子中C=C和C-H的鍵短。根據(jù)量子化學(xué)的描述,乙炔分子中兩個(gè)碳原子以sp雜化軌道互相重疊,再以sp雜化軌道與兩個(gè)氫原子的 1s軌道重疊,共生成三個(gè)σ鍵(一個(gè)C-C鍵和兩個(gè)C-H鍵),兩個(gè)碳原子上各剩下一個(gè)2py和2pz軌道,在側(cè)面互相垂直的方向分別重疊,生成兩個(gè)π鍵,因此,叁鍵由一個(gè)σ鍵和兩個(gè)π鍵組成。由于C-C呏C-C結(jié)構(gòu)單元中4個(gè)碳原子在一條直線上,叁鍵的存在不會(huì)產(chǎn)生幾何異構(gòu)體,叁鍵碳原子上也不可能有側(cè)鏈,因此炔烴異構(gòu)體的數(shù)目比含同數(shù)碳原子的烯烴少。

    炔烴的系統(tǒng)命名法與烯烴相似,即選擇含叁鍵的最長碳鏈為主鏈,從靠近叁鍵的一端開始編號(hào),以側(cè)鏈為取代基,叁鍵在鏈端的直鏈炔烴的沸點(diǎn)和相對密度都比相應(yīng)的烯烴和烷烴高,可能是由于分子間的吸引力較大(炔烴的偶極矩為0.7~0.9)。一些炔烴的物理常數(shù)見表。

    炔烴中只有乙炔在工業(yè)上大量生產(chǎn)。乙炔的同系物可由乙炔化物與鹵化烷反應(yīng)制得:。

    第二次世界大戰(zhàn)時(shí)期,德國化學(xué)家J.W.雷佩發(fā)展了使乙炔在加壓和高溫下安全進(jìn)行反應(yīng)的技術(shù),合成了許多重要產(chǎn)品,使乙炔成為基本的有機(jī)原料,但現(xiàn)在乙炔的用途已逐漸被乙烯或丙烯代替。